
Cuando tenía diez años, Swift comenzó a actuar en su ciudad natal, cantando en competiciones de Karaoke, festivales, ferias y comenzó además a escribir sus propias canciones. Su primera exposición al negocio de la música consistió en grabar demos en un estudio. Con once años, Swift hizo su primera visita a Nashville con la esperanza de obtener un contrato discográfico. A la edad de 13 años firmó un contrato discográfico, pero se marchó porque, según ella, "No era el lugar en el que quería estar".
Taylor comenzó a visitar Nashville donde, con tan solo 12 años, empezó escribir canciones con algunos compositores de la zona. Finalmente, su familia decidió mudarse a un suburbio de Nashville. Taylor actuó en una competición que tomó lugar en "The Bluebird Café", llamandó así la atención de Scott Borchetta, el cual le ofreció un contrato discográfico con Big Machine Records, una nueva discográfica que él mismo había creado.
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